Syntéza a cytotoxicita polyfluorovaných sacharidů

Připravili jsme úplnou sérii mono‑, di- a trifluorovaných analog N-acetylglukosaminu a N-acetylgalaktosaminu. Většinu z nich jsme syntetizovali s využitím chemie 1,6‑anhydropyranos, která umožnila stereoselektivní zavedení fluoru do poloh 3 a 4. Za použití 2‑azido-1-thioglykosidových intermediátů jsme připravili fluorované acylované 2‑acetamidolaktoly, které vykazují cytotoxicitu při koncentracích nízkých desítek mikromolů.

• V. Hamala, L. Červenková Šťastná, M. Kurfiřt, P. Cuřínová, M. Dračínský, J. Karban: Beilstein J. Org. Chem. 17, 1086 – 1095, 2021. DOI
• V. Hamala, L. Červenková Šťastná, M. Kurfiřt, P. Cuřínová, M. Balouch, R. Hrstka, P. Voňka, J. Karban: Org. Biomol. Chem. 19(20), 4497 – 4506, 2021. DOI