Fluorované sacharidy
Zavedení fluoru do molekuly sacharidu představuje mimořádně efektivní způsob, jak zkoumat a modulovat interakce mezi sacharidy a proteiny. Zabýváme se syntézou fluorosacharidů, především pak fluorovaných oligosacharidů, a jejich využitím jako glykomimetických nástrojů k prozkoumání interakcí sacharid-protein. Obzvláště se zajímáme o využití fluorovaných oligosacharidů jako selektivních ligandů pro galektiny, biomedicínsky významnou skupinu proteinů interagujících se sacharidy. Vyvíjíme proto metodiky pro přípravu fluorovaných glykosyl donorů a akceptorů a studujeme jejich reaktivitu a stereoselektivitu při glykosylacích. Systematické zavádění fluoru postupně do každé polohy sacharidového skeletu nám umožňuje odpojit každý jednotlivý hydroxyl od sítě vodíkových vazeb existujících v rámci oligosacharidového řetězce a odhadnout, jaký vliv má daný hydroxyl na konformaci, lipofilitu a další vlastnosti. Systematická fluorace může rovněž objasnit, jaký je příspěvek jednotlivých hydroxylových skupin oligosacharidu k jeho interakci s proteiny. Zavedení fluoru do molekuly sacharidu také může v některých případech zvýšit afinitu k lektinům díky novým nekovalentním interakcím. Interakce fluorovaných sacharidů s proteiny můžeme s výhodou zkoumat pomocí 19F NMR experimentů díky příznivým NMR vlastnostem jádra izotopu 19F.