Příprava nových derivátů helicenů

Syntetický přístup k helicenům je založen na patentovaném způsobu fotooxidativní cyklizace stilbenových prekurzorů. Převedením syntézy do průtočného módu jsme schopni připravovat heliceny v multigramových množstvích nejen pro jejich studium i aplikaci, ale i další chemickou transformaci. Heliceny podléhají reakcím typickým pro běžné aromatické molekuly, ale jejich reaktivita je netriviální povahy a reakce molekul tohoto typu mnohdy vyžadují poměrně důkladnou optimalizaci jinak jednoduchých transformací na aromatických jádrech. S výhodou lze však řadu těchto molekul transformovat na materiály s přidanou hodnotou pomocí zavádění nejrůznějších funkčních skupin, a to buď během syntézy základního stilbenového skeletu, nebo substitucí finálního cyklického produktu (post-cyklizační transformace). U některých derivátů lze s výhodou využít též fotochemický přístup.

• Reaktivita 9-bromo[7]helicenu. Tetrahedron 69(30), 6213–6218, 2013. DOI
  
• Iontová sloučenina na bázi [6]helicenu. Chem. Eur. J. 21(6), 2343–2347, 2015. DOI
  
• Kation-π interakce Ag⁺ + [6]helicen. Chem. Phys. Lett. 633, 105-108, 2015. DOI
• Kation-π interakce Tl⁺ + [6]helicen. J. Mol. Struct. 1100, 150-153, 2015. DOI
  
• Chirální resoluce helicenů. J. Chromatogr. A 1476, 130-134, 2016. DOI
• Vnitřní dynamika helikálních molekul. Phys. Chem. Chem. Phys. 19(4), 2900-2907, 2017. DOI
  
• Reaktivita 2-bromo[6]helicenu. J. Org. Chem. 83(7), 3607–3616, 2018. DOI
• Vlastnosti fluorovaných [6]helicenů. J. Org. Chem. 84(4), 1980–1993, 2019. DOI
• Cytotoxicita hexahelicenu. Toxicology in Vitro 57, 105-109, 2019. DOI
  
• Fotochemická funkcionalizace helicenů. Chem. Eur. J. 26(2), 543–547, 2020. DOI
  
• Syntéza helikálních fosfinů. ACS Omega 5(1), 882-892, 2020. DOI
  
• Fotochemická oxidace helikálních aromatických aminů. Org. Lett. 22(10), 3905-3910, 2020. DOI
• Pokroky ve funkcionalizaci helicenů. J. Org. Chem. 85(11), 13415-13428, 2020. DOI
• Oxidativní fotocyklizace aromatických Schiffových bází. Inter. J. Mol. Sci. 21(16), 5868, 2020. DOI
  
• Enantiomerní rutheniové komplexy azahelicenů. Inorg. Chem. 60(16), 11838-11851, 2021. DOI
  
• Flavin-helicenové amfifilní hybridy. ChemPlusChem 86, 982, 2021. DOI
  
• Fotochemický přístup k helicenům. v knize Helicenes: Synthesis, Properties, Applications 1-52, 2022. DOI
  
• Syntéza aza[n]helicenů (n = 4-7). J. Org. Chem. 87(11), 7150–7166, 2022. DOI
• Syntéza 2-fosfa[7]helicenu. Org. Lett. 24(26), 4756–4761, 2022. DOI
• Push-pull heliceny obsahující fosfin oxid. Dyes Pig. 210, 111039, 2023. DOI
• Vazba helicenu s DNA. Int. J. Biol. Macromol. 250, 125905, 2023. DOI
• Resoluce 9,10-diketo[7]helicenu a D−A−D Push−pull systemy. J. Org. Chem. 89(11), 7495-7502, 2024. DOI