Receptory pro komplexaci aniontů a chirální rozpoznání

Pro interakci s kyslíkatými sloučeninami, jako jsou alkoholy, aldehydy, ketony či karboxylové kyseliny, byly navrženy a syntetizovány receptory využívající axiálně chirální strukturu binaftyldiaminu. V rámci pilotní studie byl potom určen způsob interakce připravených receptorů a chirálních alkoholů. Struktura vznikajícího komplexu byla navržena na základě experimentálních NMR dat a potvrzena DFT výpočty. Následovala studie vlivu jednotlivých substituentů na komplexační vlastnosti připravovaných receptorů. Jako substráty byly použity různé arylpropanové kyseliny známé z medicinální chemie jako profeny. V rámci této studie se mimo jiné stanovovaly detekční limity obou enantiomerů daného substrátu. Připravené močovinové receptory založené na struktuře binafityldiaminu byly úspěšně využity pro určení enantiomeru ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrátu vznikajícího při reakci v mikrofluidním reaktoru. V tuto chvíli se pracuje na kotvení funkčních receptorů na různé struktury nosičů.

Interakce receptorů s alkoholy, Chirality 2018, 30, 798–806. DOI:10.1002/chir.22855
Komplexace profenů, Chirality 2019, 31, 410– 417. DOI:10.1002/chir.23067
4-chloro-3-hydroxybutyrát, J Flow Chem 2019. DOI:10.1007/s41981-019-00043-y

V rámci řešení projektu Nové nanomateriály pro separaci aniontů, podpořeného GAČR, se prováděla studie popisující vlastnosti námi připravených receptorových skupin vhodných pro komplexaci fosfátu. Detailním zkoumáním vlivů substituentů nesených základním skeletem receptoru na kyselost protonů v jednotlivých částech molekuly se podařilo porozumět principům chování těchto látek v přítomnosti fosfátového aniontu. Pro zvýšení efektivity receptoru se jako akceptor elektronů ze systému konjugovaného s močovinovým komplexačním místem používala sulfonamidová skupina. Ukázalo se, že vhodnou chemickou modifikací elektronového okolí této skupiny lze odstranit náchylnost receptoru k nechtěné deprotonaci. Kyselost vodíku sulfonamidové skupiny lze naopak využít k zavěšení celé receptorové skupiny na vhodný nosič.

ChemPlusChem 2020. DOI:10.1002/cplu.202000326