Chirální membrány připravené modifikací aniontově výměnných membrán sulfobutylether-β-cyklodextriny prostřednictvím iontových interakcí
Enantiomery jsou látky složené ze stejného počtu a typu atomů, které jsou si navzájem zrcadlovými obrazy. Enantiomery mají prakticky totožné fyzikálně-chemické vlastnosti, ale jejich reakce s jinými chirálními látkami se mohou zásadně lišit. Řada enzymů i receptorů účastnících se biochemických procesů vykazuje stereoselektivitu. Z tohoto důvodu je rozpoznání a separace enantiomerů velmi důležitá zejména ve farmaceutickém průmyslu, kde mohou jednotlivé enantiomery léčiv vykazovat zcela odlišné farmakologické účinky. Membránové procesy by mohly být potenciálně efektivní, snadno škálovatelnou enantioseparační technologií, která pomůže produkovat bezpečnější a účinnější enantiomerně čistá léčiva.
Příprava enantioselektivních membrán zahrnuje inkorporaci takzvaných chirálních selektorů schopných rozpoznat a selektivně zachytit jeden z enantiomerů studované látky. Je však obvykle velmi komplikovaná a nákladná, což také brání jejich aplikaci v průmyslovém měřítku. Tato práce demonstruje jednoduchou metodu přípravy chirálních membrán využívající iontových interakcí mezi záporně nabitým chirálním selektorem a kladně nabitou membránou. Aniontově výměnné membrány byly funkcionalizovány komerčně dostupným polyaniontovým chirálním selektorem sulfobutylether-β-cyklodextrinem (SBE-β-CD). Kombinace silně nabitého selektoru a membrány s kvartérními amoniovými skupinami umožnila stabilní, a přitom reverzibilní modifikaci povrchu a částečně i vnitřní struktury neporézní membrány. Separační vlastnosti vzniklé chirální membrány byly testovány v difúzních celách pro separaci N-Boc-tryptofanu jako modelového analytu. Studovali jsme různé experimentální podmínky, včetně koncentrace nástřiku, teploty a složení rozpouštědla. Separační mechanismus lze popsat jako sorpčně selektivní, přičemž N-Boc-L-Trp je přednostně adsorbován prostřednictvím tvorby inkluzních komplexů s cyklodextriny. Sorpce obecně klesá s rostoucím obsahem methanolu v rozpouštědle. Nízká teplota i nízká vstupní koncentrace rovněž favorizují selektivitu difuze. Membrána může být regenerována desorpcí analytu v čistém methanolu, přičemž její funkce zůstává zachována a lze tedy použít opakovaně v cyklickém separačním procesu.
Studie Výzkumné skupiny membránových separací vznikla ve spolupráci s Ústavem organické chemie VŠCHT, Ústavem fyzikální chemie VŠCHT a Technickou univerzitou v Liberci v rámci řešeného projektu 23-06152S podpořeného Grantovou agenturou České republiky. Studie byla rovněž podpořena Interní grantovou agenturou ÚCHP v rámci podpory výzkumu doktorandů v roce 2023.
- Čížek J., Jandová V., Stanovský P., Hovorka Š., Yalcinkaya F., Kohout M., Izák P.*: Chiral membranes prepared by ionic interactions between sulfobutylether-β cyclodextrin and anion-exchange membranes. J. Membr. Sci. 2025, 717(February), 123592. doi.org/10.1016/j.memsci.2024.123592