Tým autorů z Výzkumné skupiny pokročilých materiálů a organické syntézy publikoval v časopise The Journal of Organic Chemistry novou metodu syntézy dosud nepopsaných fosfor-heterocyklických sloučenin. Vyvinutý postup umožňuje efektivní přípravu tzv. quinolizidinových 1,4-azafosfininů – strukturně unikátních šestičlenných heterocyklů obsahujících atomy fosforu a dusíku.
Klíčovým krokem je intramolekulární cyklizace vhodně připravených fosfinátů katalyzovaná trifluoroctanem stříbrným. Reakce probíhá za mírných podmínek a zahrnuje současnou hydroarylaci alkynu i dearomatizaci pyridinového kruhu. Tento přístup umožňuje vznik komplexního bicyklického systému v jediném syntetickém kroku.
Metoda vykazuje širokou substrátovou variabilitu a byla úspěšně aplikována na desítky různých derivátů. Výsledné struktury představují nový typ fosforových heterocyklů, které mohou nalézt uplatnění například ve výzkumu biologicky aktivních látek, funkčních materiálů nebo v oblasti koordinační chemie. Biologická aktivita připravených sloučenin bude dále testována ve spolupráci se společností BASF, což umožní posoudit jejich potenciál pro praktické aplikace.
- Kos M., Beránek T., Žádný J., Kochová N., Václavíková K., Panov I., Storch J., Císařová I., Sýkora J., and Církva V.: Synthesis of Quinolizidine-Based 1,4-Azaphosphinines via Cyclization of Heteroarylmethyl(alkynyl)phosphinates J. Org. Chem. 2026, 91(1), 698-719. doi.org/10.1021/acs.joc.5c02870