Vodíkové vazby a konformace fluorovaných oligosacharidů

Důležitým aspektem při navrhování léčiv a materiálů na bázi sacharidů je jejich konformační chování, které je zčásti podmíněno přítomností intramolekulárních vodíkových vazeb. K dosažení požadovaných vlastností těchto látek se používá regio- a stereoselektivní zavedení fluoru. Dosud však nebyl zkoumán vliv fluoru na intramolekulární vodíkové vazby v oligosacharidech tvořené funkčními skupinami vicinálními k fluoru. Cílem tohoto projektu doktorského studia je prozkoumat tento vliv a objasnit konformaci vybraných fluorovaných oligosacharidů. Budou syntetizovány fluorované disacharidy odvozené od N-acetyllaktosaminu a fluorované trisacharidy odvozené od Lewisova antigenu X (Lewis^X), které budou použity ke studiu intramolekulárních vodíkových vazeb včetně nekonvenční vodíkové vazby stabilizující Lewis^X. Kombinace výpočetních přístupů a NMR experimentů bude použita k objasnění konformačních stavů a k detekci a vyhodnocení intramolekulárních vodíkových vazeb.

Literatura:          Kurfiřt, M. et al. J. Org. Chem. 2024, 89, 11875. DOI: 10.1021/acs.joc.4c00879.  

Požadavky na uchazeče:

• VŠ vzdělání (Ing., Mgr.) v oboru chemie.

Ochota osvojit si pokročilé postupy organické syntézy a strukturní analýzy