Na všechna Oddělení

Výzkumná skupina bioorganické chemie a biomateriálů

Výzkumná skupina Bioorganické chemie a biomateriálů se zabývá syntézou a biologickou aktivitou nových bioaktivních molekul, zejména mono a multivalentních sacharidů a jejich syntetických analog. Přitom využívá metody organické syntézy, molekulární biologie, spektroskopie a fyzikální a výpočetní chemie. Sacharidy nacházející se na povrchu buněk se účastní molekulárního rozpoznávání a hrají důležitou roli při rozvoji mnoha onemocnění. Glykomimetika jsou synteticky modifikovaná analoga sacharidů připravovaná s cílem zlepšit nebo modulovat jejich interakce s makromolekulami, které váží sacharidy, a současně zlepšit jejich farmakologické vlastnosti. Glykomimetika používáme rovněž s cílem manipulovat metabolismus sacharidů, abychom vyvolali definované a kontrolovatelné změny ve složení a funkcích buněčného glykomu.

Vývoj a studium bioaktivity monovalentních a multivalentních glykomimetik v naší skupině jsou neoddělitelně spjaty se syntézou multivalentních struktur založených na nových typech dendrimerů, dendritických molekul a molekulárních klínů o přesné molekulové hmotnosti a supramolekulárních struktur vznikajících samoskladbou nebo tvorbou micel a liposomů.

Hlavní oblasti našeho výzkumu v současné době představují:

  • Fluorované sacharidy
  • Organokovové glykokonjugáty
  • Vývoj a aplikace multivalentních dendritických platforem

Fluorované sacharidy

Zavedení fluoru do molekuly sacharidu představuje mimořádně efektivní způsob, jak zkoumat a modulovat interakce mezi sacharidy a proteiny. Zabýváme se syntézou fluorosacharidů, především pak fluorovaných oligosacharidů, a jejich využitím jako glykomimetických nástrojů k prozkoumání interakcí sacharid-protein. Obzvláště se zajímáme o využití fluorovaných oligosacharidů jako selektivních ligandů pro galektiny, biomedicínsky významnou skupinu proteinů interagujících se sacharidy. Vyvíjíme proto metodiky pro přípravu fluorovaných glykosyl donorů a akceptorů a studujeme jejich reaktivitu a stereoselektivitu při glykosylacích.  Systematické  zavádění fluoru postupně do každé polohy sacharidového skeletu nám umožňuje odpojit každý jednotlivý hydroxyl od sítě vodíkových vazeb existujících v rámci oligosacharidového řetězce a odhadnout, jaký vliv má daný hydroxyl na konformaci, lipofilitu a další vlastnosti. Systematická fluorace může rovněž objasnit, jaký je příspěvek jednotlivých hydroxylových skupin oligosacharidu k jeho interakci s proteiny. Zavedení fluoru do molekuly sacharidu také může v některých případech zvýšit afinitu k lektinům díky novým nekovalentním interakcím.  Interakce fluorovaných sacharidů s proteiny můžeme s výhodou zkoumat pomocí 19F NMR experimentů díky příznivým NMR vlastnostem jádra izotopu 19F.

Organokovové glykokonjugáty

Již několik desetiletí se používají platinové komplexy při léčbě nádorových onemocnění. V současnosti se v mnoha laboratořích po celém světě extensivně připravují organometalické sloučeniny a testuje se jejich protinádorová aktivita. Navázání sacharidu na ligand protinádorového organokovového komplexu by mohlo omezit nevýhody protinádorových organometalik: nízkou selektivitu k nádorovým buňkám a silné nežádoucí účinky. Naším cílem je připravit organokovové glykokonjugáty selektivně cytotoxické k nádorovým buňkám nebo netoxické komplexy s vysokou antimetastatickou aktivitou. K tomu využíváme interakce glykokonjugátů s lektiny, transportéry monosacharidů a dalšími biomakromolekulami, jakož i syntetické modifikace sacharidové a organometalické komponenty komplexů.

Vývoj a aplikace multivalentních dendritických platforem

V rámci skupiny vyvíjíme nové koncepty a příslušné syntetické a separační metody pro přípravu a izolaci karbosilanových dendrimerů a komplexních makromolekulárních a supramolekulárních systémů založených na dendritické architektuře. Vnější vrstva dendrimeru (periferie) obsahuje velký počet dobře definovaných vazebných míst vhodných pro připojení funkčních struktur cílených na konkrétní aplikace. Modulární syntetický přístup nám umožňuje získat specifické vícefunkční materiály; zaměřujeme se zejména na syntézu multivalentních glykokonjugátů a receptorů aniontů.

Multivalentní glykosylované materiály mají důležitou roli v glykobiologii, mj. jako inhibitory enzymů nebo modelové klastrované systémy pro studium interakcí sacharidů s lektiny (proteiny vázající sacharidy), ale také pro použití jako nevirální vektory a systémy pro cílenou dopravu léčiv. V současnosti připravujeme multivalentní dendritické systémy nesoucí jednak přirozené ligandy lektinů a sacharidových transportérů, jako glukosu, galaktosu, laktosu či N-acetyl-d-laktosamin, ale také jejich syntetická analoga a deriváty.

Vedle toho se zabýváme syntézou recyklovatelných receptorů biologicky relevantních aniontů (H2PO4,  karboxylátů, chirálních karboxylových kyselin aj.). Aktivní místa rozpoznávající konkrétní analyty jsou ukotvena na dendritickém karbosilanovém nosiči, což jednak zvyšuje počet vazebných míst, ale také umožňuje jejich kooperaci při koordinaci analytu. Takovéto receptory lze navíc využít pro separaci analytu ze směsi ve formě makromolekulárního komplexu, přičemž po následné indukované disociaci komplexu získáme pomocí nanofiltrace cílový analyt a recyklujeme receptor.

Charakterizace a purifikace karbosilanových dendritických látek

Syntéza dendritických molekul je neoddělitelně spojena s vývojem inovativních metod čištění a charakterizace. Zabýváme se detailní analýzou struktury dendrimerů a podařilo se nám identifikovat strukturu a původ většiny defektů, které doprovázejí syntézu karbosilanových dendrimerů a rovněž jejich periferní funkcionalizaci. Zejména v hmotnostní spektrometrii s měkkou ionizací (ESI, MALDI) má vysoká míra symetrie a repetitivní struktura dendrimerů zesilující efekt vedoucí k vyšší citlivosti metody vůči defektům. Tyto informace jsou podstatné pro další optimalizaci syntetických protokolů a docílení vysoké čistoty produktů nezbytné pro bioorganické aplikace. Implementace nanofiltrace, jak ve vodné fázi, tak v organických rozpouštědlech, nám umožnila dále zvýšit čistotu produktů, a také recyklovat cenné reaktanty, které je třeba většinou používat ve velkém nadbytku.

  • A. Krupková, M. Müllerová, R. Petrickovic, T. Strašák: Sep. Purif. Technol. 310, 123141, 2023. DOI
  • P. CuřínováA. KrupkováL. Červenková ŠťastnáM. MüllerováJ. ČermákT. Strašák: J. Mass Spectrom. 53, 986–996, 2018. DOI
  • A. Krupková, J. Čermák, Z. Walterová, J. Horský: Macromolecules 43, 4511–4519, 2010. DOI
  • A. Krupková, J. Čermák, Z. Walterová, J. Horský: Anal. Chem. 79, 1639-1645, 2007. DOI

Karbosilanové glykodendritické sloučeniny pro bioaplikace

Struktury na bázi karbosilanů vykazují příznivé vlastnosti z hlediska biomedicínsky orientovaného výzkumu, mj. velkou flexibilitu a stabilitu a nízkou cytotoxicitu. Připravujeme dendritické platformy s rozmanitou architekturou, kde větvícím bodem je křemík. Takto získané knihovny materiálů s dobře definovanou strukturou jsou pak dále systematicky studovány v různých směrech. Dendrimery funkcionalizované galaktosovými a glukosovými jednotkami byly využity jako vysoce biokompatibilní systémy dopravy léčiv pro chemoterapeutikum doxorubicin, přičemž vykazovaly vysokou nosnost, pH-dependentní uvolňování léčiva a jeho přednostní internalizaci v nádorových buňkách. Modifikovaný test na rybích embryích Dania pruhovaného (FET, Danio rerio) ukázal, že vývojová toxicita glukosových dendrimerů studovaná in vivo se liší o dva až tři řády od in vitro stanovené cytotoxicity. Nedávno připravené dendrimery modifikované laktosou s triazolovým kruhem v anomerní poloze vykazují selektivní afinitu vůči sacharidy vážícímu proteinu galektinu-9 a výrazný pozitivní dendritický efekt ve srovnání s monovalentní laktosou. Pro účely genové terapie jsme navrhli kationtové laktosou funkcionalizované dendrimery nesoucí až 32 nabitých skupin na periferii. Kromě výjimečné biokompatibily se tyto látky vyznačují schopností tvořit stabilní komplexy s siRNA. Modulární syntetický přístup nám umožňuje racionální design konjugátů a připojení různorodých funkčních, diagnostických a bioaktivních struktur podle potřeby (fluorescentní značky, reaktivní skupiny, krátké proteiny aj.)

  • M. Müllerová, D. Maciel, N. Nunes, D. Wrobel, M. Stofik, L. Červenková Šťastná, A. Krupková, P. Cuřínová, K. Nováková, M. Božík, M. Malý, J. Malý, J. Rodrigues, T. Strašák:  Biomacromolecules 23(1), 276–290, 2022. DOI
  • A. Edr, D. Wrobel, A. Krupková, L. Červenková Šťastná, P. Cuřínová, A. Novák, J. Malý, J. Kalasová, J. Malý, M. Malý, T. Strašák: Int. J. Mol. Sci. 23(4), 2114, 2022. DOI
  • D. Wrobel, M. Müllerová, T. Strašák, K. Růžička, M. Fulem, R. Kubíková, M. Bryszewska, B. Klajnert-Maculewicz, J. Malý: Int. J. Pharm. 579, 119138, 2020. DOI
  • M. Liegertová, D. Wrobel, R. Herma, M. Müllerová, L. Červenková Šťastná, P. Cuřínová, T. Strašák, M. Malý, J. Čermák, J. Smejkal, M. Štofik, J. Malý: Nanotoxicology 12(8), 797–818, 2018. DOI
  • Müllerová, M., Hovorková, M., Závodná, T., Červenková Šťastná, L., Krupková, L., Hamala, V., Nováková, K., Topinka, J., Bojarová, P., Strašák, T., Lactose-Functionalized Carbosilane Glycodendrimers Are Highly Potent Multivalent Ligands for Galectin-9 Binding: Increased Glycan Affinity to Galectins Correlates with Aggregation Behavior. Biomacromolecules 2023, 24 (11), 4705–4717. DOI: 10.1021/acs.biomac.3c00426

Organokovové glykokonjugáty s protinádorovou aktivitou

Se zavedením platinových komplexů do protirakovinné léčby započal rozsáhlý výzkum protinádorových účinků organokovových komplexů. Zajímáme se o protinádorovou aktivitu komplexů nesoucích vhodně modifikované sacharidy jako ligandy koordinované k centrálnímu atomu kovu. Zjistili jsme, že některé typy těchto komplexů, např. ruthenium tetrazeny nebo některé feroceny a titanoceny, jsou vysoce cytotoxické, zatímco ruthenium areny, které jsou prakticky necytotoxické, vykazují značnou metastatickou aktivitu.

 
  • M. LamačM. HoráčekL. Červenková ŠťastnáJ. KarbanL. SommerováH. SkoupilováR. HrstkaJ. Pinkas: Appl. Organomet. Chem. 34(1), e5318, 2020. DOI
  • V. HamalaA. MartišováL. Červenková ŠťastnáJ. KarbanA. DančoA. ŠimarekM. LamačM. HoráčekT. KolářováR. HrstkaR. GyepesJ. Pinkas: Appl. Organomet. Chem. 34(11), e5896, 2020. DOI
  • H. Skoupilova, V. Rak, J. Pinkas, J. Karban, R. Hrstka: Appl. Sci. 10(11), 3728, 2020. DOI
  • H. Skoupilova, M. Bartosik, L. Sommerova, J. Pinkas, T. Vaculovic, V. Kanicky, J. Karban, R. Hrstka: Eur. J. Pharmacol. 867, 172825, 2020. DOI
  • T. Hodík, M. Lamač, L. Červenková Šťastná, P. Cuřínová, J. Karban, H. Skoupilová, R. Hrstka, I. Císařová, R. Gyepes, J. Pinkas: J. Organomet. Chem. 846, 141–151, 2017. DOI
  • M. Bartošík, L. Koubková, J. Karban, L. Červenková Šťastná, T. Hodík, M. Lamač, J. Pinkas, R. Hrstka: Analyst 140(17), 5864-5867, 2015. DOI
  • T. Hodík, M. Lamač, L. Červenková Št’astná, J. Karban, L. Koubková, R. Hrstka, I. Císařová, J. Pinkas: Organometallics 33(8), 2059-2070, 2014. DOI

Syntéza a cytotoxicita polyfluorovaných sacharidů

Připravili jsme úplnou sérii mono-, di- a trifluorovaných analog N-acetylglukosaminu a N-acetylgalaktosaminu. Většinu z nich jsme syntetizovali s využitím chemie 1,6-anhydropyranos, která umožnila stereoselektivní zavedení fluoru do poloh 3 a 4. Za použití 2-azido-1-thioglykosidových intermediátů jsme připravili fluorované acylované 2-acetamidolaktoly, které vykazují cytotoxicitu při koncentracích nízkých desítek mikromolů.

  • V. Hamala, L. Červenková Šťastná, M. Kurfiřt, P. Cuřínová, M. Dračínský, J. Karban: Beilstein J. Org. Chem. 17, 1086-1095, 2021. DOI
  • V. Hamala, L. Červenková Šťastná, M. Kurfiřt, P. Cuřínová, M. Balouch, R. Hrstka, P. Voňka, J. Karban: Org. Biomol. Chem. 19(20), 4497-4506, 2021. DOI

Stereoselektivita glykosylací s fluorovanými sacharidy

Stereoselektivní syntéza glykosidické vazby nadále zůstává jednou z hlavních obtíží chemické syntézy komplexních glykostruktur. Vliv nevicinálních (vzhledem k anomerní poloze) substituentů  pyranosového cyklu na stereoselektivitu glykosylace je stále více uznáván. Zabýváme se studiem vlivu, který má zavedení fluoru do poloh 3, 4 a 6, na stereoselektivitu donorů na bázi 2-azido-hexopyranos. Studujeme zejména thioglykosidové donory dostupné z nedávno připravených fluorovaných 2-azido-1,6-anhydro-hexopyranos. Srovnáváme stereoselektivitu fluorovaných thiodonorů s jejich O-benzyl nebo O-acetyl analogy a navrhujeme mechanistické vysvětlení. Syntetickými modifikacemi glykosyl donoru i akceptoru a úpravou reakčních podmínek jsme schopni  vyvinout postupy pro 1,2-cis-glykosylaci s deoxyfluorovanými 2-azido-2-deoxy-d-gluko/galaktopyranosyl donory.

  • M. Kurfiřt, L. Červenková Št’astná, P. Cuřínová, V. Hamala, J. Karban: J. Org. Chem. 86(7), 5073–5090, 2021. DOI
  • V. Hamala, L. Červenková Št’astná, M. Kurfiřt, P. Cuřínová, M. Dračínský, J. Karban: Org. Biomol. Chem. 18(28), 5427–5434, 2020. DOI
  • M. Kurfiřt, L. Červenková Št’astná, M. Dračínský, M. Müllerová, V. Hamala, P. Cuřínová, J. Karban: J. Org. Chem. 84(10), 6405–6431, 2019. DOI

Fluorované oligosacharidy jako ligandy galektinů

Galektiny jsou rozpustné proteiny, které nekovalentně váží β-galaktosidy. Nekovalentní interakce galektinů s oligosacharidy obsahujícími tento strukturní motiv se podílejí na vzniku a rozvoji patologií jako jsou např. rakovina nebo zánětlivé a fibrotické procesy. Připravujeme fluorovaná analoga galektinových ligandů laktosy, N-acetyllaktosaminu a N,N’-diacetyllaktosaminu a využíváme je jako molekulární sondy pro studium lidských galektinů. Kromě tzv. chemického mapování vazebného místa můžeme aplikovat metody 19F NMR spektroskopie k objasnění molekulární podstaty pozorovaných vazebných jevů. Navázání monovalentního fluorovaného disacharidu na multivalentní nosiče (dendrimery, proteiny apod.) nám dovoluje vyhodnotit dopad multivalentní prezentace ligandu na afinitu a selektivitu interakcí s galektiny. Očekáváme, že modulace selektivity sacharidových ligandů ke galektinům jejich deoxyfluorací a klastrováním povede k objevu selektivních inhibitorů. Syntetizujeme rovněž tetrasacharidy sestávající z fluorovaného disacharidového ligandu navázaného β-(1-4) glykosidickou vazbou na endogenní nebo fluorovanou laktosu či N-acetyllaktosamin. Tyto tetrasacharidy nyní využíváme k chemickému mapování méně konzervovaných vazebných segmentů A a B, jejichž afinita ke glykomimetikům je zatím málo prozkoumaná.

  • M. Kurfiřt, M. Dračínský, L. Červenková Šťastná, P. CuřínováV. HamalaM. Hovorková, P. Bojarová, J. Karban: Chem. Eur. J. 27(51), 13040–13051, 2021. DOI

Nedávné publikace

2024

 
  • Salvadori, K.; Churý, M.; Budka, J.; Harvalík, J.; Matějka, P.; Šimková, L.; Lhoták, P., Chemoselective Electrochemical Cleavage of Sulfonimides as a Direct Way to Sulfonamides. J. Org. Chem. 2024, 89 (3), 1425–1437.

 

 

2023

 
  • Krupková, A.; Müllerová, M.; Petričkovič, R.; Strašák, T.: On the edge between organic solvent nanofiltration and ultrafiltration: Characterization of regenerated cellulose membrane with aspect on dendrimer purification and recycling. Sep. Purif. Technol. 310, 123141, 2023. DOI

 

  • Dušková, T.; Prajapati, D.S.; Kaule, P.; Šťastná, L.Č.; Strašák, T.; Čermák, J.: N-heterocyclic carbenes with three and six fluorous ponytails and their highly fluorophilic Rh and Ir complexes. J. Organomet. Chem. 986, 122605, 2023. DOI
 
  • Setnickova, K.; Jerabek, K.; Strašák, T.; Müllerová, M.; Jandova, V.; Soukup, K.; Petrickovic, R.; Tseng, H.H.; Uchytil, P.: Synthesis, Characterization, and Gas Adsorption Performance of Amine-Functionalized Styrene-Based Porous Polymers. Polymers (Basel). 15, 13, 2023. DOI
 
  • Salvadori, K.; Onali, A.; Mathez, G.; Eigner, V.; Dendisová, M.; Matějka, P.; Mullerová, M.; Brancale, A.; Cuřínová, P.: An Insight into Anion Extraction by Amphiphiles: Hydrophobic Microenvironments as a Requirement for the Extractant Selectivity. ACS Omega 2023, 8, 44221–44228.  DOI: 10.1021/acsomega.3c06767.

 
  • Müllerová, M., Hovorková, M., Závodná, T., Červenková Šťastná, L., Krupková, L., Hamala, V., Nováková, K., Topinka, J., Bojarová, P., Strašák, T., Lactose-Functionalized Carbosilane Glycodendrimers Are Highly Potent Multivalent Ligands for Galectin-9 Binding: Increased Glycan Affinity to Galectins Correlates with Aggregation Behavior. Biomacromolecules 2023, 24 (11), 4705–4717. DOI: 10.1021/acs.biomac.3c00426

2022

 
  • Edr, A.; Wrobel, D.; Krupková, A.; Šťastná, L.Č.; Cuřínová, P.; Novák, A.; Malý, J.; Kalasová, J.; Malý, J.; Malý, M.; Strašák, T.: Adaptive Synthesis of Functional Amphiphilic Dendrons as a Novel Approach to Artificial Supramolecular Objects. Int. J. Mol. Sci. 23, 2114, 2022. DOI
 
  • Müllerová, M.; Maciel, D.; Nunes, N.; Wrobel, D.; Stofik, M.; Šťastná, L.Č.; Krupková, A.; Cuřínová, P.; Novakova, K.; Bozik, M.; Malý, M.; Malý, J.; Rodrigues, J.; Strašák, T.: Carbosilane Glycodendrimers for Anticancer Drug Delivery: Synthetic Route, Characterization, and Biological Effect of Glycodendrimer-Doxorubicin Complexes. Biomacromolecules 23, 276–290, 2022. DOI

 

  • Jakubec, M.; Cisarova, I.; Karban, J.; Sykora, J.: The Effect of Deoxyfluorination on Intermolecular Interactions in the Crystal Structures of 1,6-Anhydro-2,3-epimino-hexopyranoses. Molecules 27, 278, 2022. DOI

2021

 
  • Kurfiřt, M.; Dracinsky, M.; Šťastná, L.Č.; Cuřínová, P.; Hamala, V.; Hovorkova, M.; Bojarova, P.; Karban, J.: Selectively Deoxyfluorinated N-Acetyllactosamine Analogues as F-19 NMR Probes to Study Carbohydrate-Galectin Interactions. Chem. Eur. J. 27, 13040–13051, 2021. DOI
 
  • Krupková, A.; Kubátová, K.; Šťastná, L.Č.; Cuřínová, P.; Müllerová, M.; Karban, J.; Čermák, J.; Strašák, T.: Poly(Imidazolium) carbosilane dendrimers: Synthesis, catalytic activity in redox esterification of α,β‐unsaturated aldehydes and recycling via organic solvent nanofiltration. Catalysts 11, 1–56, 2021. DOI
 
  • Hamala, V.; Šťastná, L.Č.; Kurfiřt, M.; Cuřínová, P.; Dracinsky, M.; Karban, J.: Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide phenyl thioglycosides. Beilstein J. Org. Chem. 17, 1086–1095, 2021. DOI
 
  • Salvadori, K.; Krupková, A.; Šťastná, L.Č.; Müllerová, M.; Eigner, V.; Strašák, T.; Cuřínová, P.: Controlled Anchoring of (Phenylureido)sulfonamide-Based Receptor Moieties: An Impact of Binding Site Multiplication on Complexation Properties. Molecules 26, 5670, 2021. DOI
 
  • Hamala, V.; Šťastná, L.Č.; Kurfiřt, M.; Cuřínová, P.; Balouch, M.; Hrstka, R.; Vonka, P.; Karban, J.: The effect of deoxyfluorination and O-acylation on the cytotoxicity of N-acetyl-d-gluco- and d-galactosamine hemiacetals. Org. Biomol. Chem. 19, 4497–4506, 2021. DOI
 
  • Kurfiřt, M.; Šťastná, L.Č.; Curinova, P.; Hamala, V.; Karban, J.: Development of alpha-Selective Glycosylation for the Synthesis of Deoxyfluorinated T-N Antigen Analogues. J. Org. Chem. 86, 5073–5090, 2021. DOI
 
  • Cuřínová, P.; Winkler, M.; Krupková, A.; Cisarova, I.; Budka, J.; Wun, C.N.; Blechta, V.; Maly, M.; Šťastná, L.Č.; Sýkora, J.; Strašák, T.: Transport of Anions across the Dialytic Membrane Induced by Complexation toward Dendritic Receptors. ACS OMEGA 6, 15514–15522, 2021. DOI

2020

 
  • Skoupilova, H.; Bartosik, M.; Sommerova, L.; Pinkas, J.; Vaculovic, T.; Kanicky, V.; Karban, J.; Hrstka, R.: Ferrocenes as new anticancer drug candidates: Determination of the mechanism of action. Eur. J. Pharmacol. 867, 172825, 2020. DOI
 
  • Hamala, V.; Martisova, A.; Šťastná, L.Č.; Karban, J.; Danco, A.; Simarek, A.; Lamac, M.; Horacek, M.; Kolarova, T.; Hrstka, R.; Gyepes, R.; Pinkas, J.: Ruthenium tetrazene complexes bearing glucose moieties on their periphery: Synthesis, characterization, and in vitro cytotoxicity. Appl. Organomet. Chem. 34(11), e5896, 2020. DOI
 
  • Šťastná, L.Č.; Krupková, A.; Petrickovic, R.; Müllerová, M.; Matoušek, J.; Koštejn, M.; Cuřínová, P.; Jandová, V.; Šabata, S.; Strašák, T.: Multivalent Bifunctional Carbosilane Dendrimer-Supported Ammonium and Phosphonium Organocatalysts for the Coupling of CO2 and Epoxides. ACS Sustain. Chem. Eng. 8, 11692–11703, 2020. DOI
 
  • Šťastná, L.Č.; Bílková, V.; Cézová, T.; Cuřínová, P.; Karban, J.; Čermák, J.; Krupková, A.; Strašák, T.: Imidazolium Based Fluorous N-Heterocyclic Carbenes as Effective and Recyclable Organocatalysts for Redox Esterification. Eur. J. Org. Chem. 2020, 3591–3598, 2020. DOI

 

  • Skoupilova, H.; Rak, V.; Pinkas, J.; Karban, J.; Hrstka, R.: The Cytotoxic Effect of Newly Synthesized Ferrocenes against Cervical Carcinoma Cells Alone and in Combination with Radiotherapy. Appl. Sci. 10, 3728, 2020. DOI
 
  • Lamač, M.; Horáček, M.; Šťastná, L.Č.; Karban, J.; Sommerová, L.; Skoupilová, H.; Hrstka, R.; Pinkas, J.: Harmless glucose-modified ruthenium complexes suppressing cell migration of highly invasive cancer cell lines. Appl. Organomet. Chem. 34, e5318, 2020. DOI
 
  • Wrobel, D.; Müllerová, M.; Strašák, T.; Růžička, K.; Fulem, M.; Kubíková, R.; Bryszewska, M.; Klajnert-Maculewicz, B.; Malý, J.: Glucose-modified carbosilane dendrimers: Interaction with model membranes and human serum albumin. Int. J. Pharm. 579, 119138, 2020. DOI

2019

 
  • Herma, R.; Wrobel, D.; Liegertová, M.; Müllerová, M.; Strašák, T.; Maly, M.; Semerádtová, A.; Štofik, M.; Appelhans, D.; Maly, J.: Carbosilane dendrimers with phosphonium terminal groups are low toxic non-viral transfection vectors for siRNA cell delivery. Int. J. Pharm. 562, 51–65, 2019. DOI
 
  • Kurfiřt, M.; Šťastná, L.Č.; Dracinsky, M.; Müllerová, M.; Hamala, V.; Cuřínová, P.; Karban, J.: Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors. J. Org. Chem. 84, 6405–6431, 2019. DOI
Tento web používá cookies. Více o cookies najdete zde.