Membránová separace enantiomerů

Zkoumali jsme různé přístupy ke zvýšení chirální selektivity polymerů pro enantioseparaci na bázi membrán. Mezi naše nedávné pokroky patří modifikace polymerů s různými iontovými kapalinami za účelem zlepšení chirálního rozpoznávání dosažené změnou struktury polymeru, a dále optimalizace přípravy membrán a podmínek enantioseparačního procesu pro nově syntetizované opticky aktivní lineární polyimidy a hyper-rozvětvené poly(imidy kyseliny amové). Testovali a optimalizovali jsme také membrány s iontově vázanými deriváty cyklodextrinu na Nafion®, které prokázaly velký potenciál pro elektrostatické interakci a enantioseparaci chirálních léčiv. Dále jsme publikovali přehledový článek o pokrocích v mikrofluidice a mikromembránových separacích a ukázali jejich potenciál pro kontinuální výrobu čistých enantiomerů. Teoretická analýza laterální elektrochromatografie pak ukázala na klíčové provozní parametry nezbytné pro účinnou separaci enantiomerů v přítomnosti elektrického pole. K zodpovězení otázek vzájemného vlivu molekulových struktury rozpouštědla/chirálního selektoru/cílové chirální molekuly naše skupina úspěšně použila simulace pomocí molekulární dynamiky.

Chirální selektor β-cyclodextrin obsahující spacer modifikující interakce vazebného místa na Nafionu. Proměnlivá topologie komplexů β-cyklodextrinu a (R)-ibuprofenu. Schéma pertrakční cely pro enantioseparace

• Hovorka Š., Hrdlička Z., Jeništová A., Švecová M., Izák P., Čížek J., Michalcová A., Hadravová R., Vopička O.: Impacts of ions on the plasticization of cellulose triacetate by fluorinated ionic liquids: Thermal properties, microscopy, Raman spectra, and sorption of pure enantiomers. Polymer 290(5 Jan), 126502, 2024. DOI
• Sysel P., Holakovský R., Hovorka Š., Žádný J., Izák P.: Preparation of Optically Active Polyimides Based on 2,2´-diamino-1,1´-binaphthalene. J. Polym. Mater. 39(3-4), 325-335, 2023. DOI
• Petrusova Z., Slouka Z., Vobecka L., Polezhaev P., Hasal P., Pribyl M., Izak P.: Microreaction and membrane technologies for continuous single-enantiomer production: A review. Cat. Rev. 65(3), 773-821, 2023. DOI
• Sysel P., Hovorka S., Kohout M., Holakovsky R., Zadny J., Cizek J., Izak P.: Optically active polyimides with different thermal histories of their preparation. Chirality 34(8), 1151-1161, 2022. DOI
• Přibyl M., Izák P., Slouka Z.: A mathematical model of a lateral electrochromatography device for continuous chiral separation. Sep. Purif. Technol. 282(1 Feb), 120033, 2022. DOI
• Hercikova J., Spalovska D., Fruhauf P., Izak P., Lindner W., Kohout M.: Design and synthesis of naphthalene-based chiral strong cation exchangers and their application for chiral separation of basic drugs. J. Sep. Sci. 44(18), 3348-3356, 2021. DOI
• Kasal P., Michel M., Gaalova J., Curinova P., Izak P., Dian J., Jindrich J.: Chiral Nafion membranes prepared by strong electrostatic binding of multiply positively charged beta-cyclodextrin derivatives for tryptophan racemic mixtures‘ separation. Mater. Today Commun. 27(Jun), 102234, 2021. DOI
• Gaalova J., Michel M., Bourassi M., Ladewig B. P., Kasal P., Jindrich J., Izak P.: Nafion membranes modified by cationic cyclodextrin derivatives for enantioselective separation. Sep. Purif. Technol. 266(1 Jul), 118538, 2021. DOI
• Brozova L., Zazpe R., Otmar M., Prikryl J., Bulanek R., Zitka J., Krejcikova S., Izak P., Macak J. M.: Chiral Templating of Polycarbonate Membranes by Pinene Using the Modified Atomic Layer Deposition Approach. Langmuir 36(42), 12723-12734, 2020. DOI
• Skvara J., Nezbeda I., Izak P.: Molecular dynamics study of racemic mixtures. II. Temperature dependence of the separation of ibuprofen racemic mixture with beta-cyclodextrin in methanol solvent. J. Mol. Liq. 302(15 Mar), 112575, 2020. DOI
• Nezbeda I., Škvára J.: On industrial applications of molecular simulations. Mol. Simul. 47(10-11), 846-856, 2020. DOI
• Gaalova J., Yalcinkaya F., Curinova P., Kohout M., Yalcinkaya B., Kostejn M., Jirsak J., Stibor I., Bara J. E., Van der Bruggen B., Izák P.: Separation of racemic compound by nanofibrous composite membranes with chiral selector. J. Membr. Sci. 596(15 Feb), 117728, 2020. DOI
• Otmar M., Gaalova J., Zitka J., Brozova L., Curinova P., Kohout M., Hovorka S., Bara J. E., Van der Bruggen B., Jirsak J., Izák P.: Preparation of PSEBS membranes bearing (S)-(-)-methylbenzylamine as chiral selector. Eur. Polym. J. 122(5 Jan), 109381, 2020. DOI
• Kohout M., Hovorka S., Hercikova J., Wilk M., Sysel P., Izak P., Bartunek V., von Baeckmann C., Picha J., Fruhauf P.: Evaluation of silica from different vendors as the solid support of anion-exchange chiral stationary phases by means of preferential sorption and liquid chromatography. J. Sep. Sci. 42(24), 3653-3661, 2019. DOI
• Škvára J., Nezbeda I.: Molecular dynamics study of racemic mixtures: Solutions of ibuprofen and β-cyclodextrin in methanol. J. Mol. Liq. 265(1 Sep), 791-796, 2018. DOI
• Curinova P., Dracinsky M., Jakubec M., Tlusty M., Janku K., Izak P., Holakovsky R.: Enantioselective complexation of 1-phenylethanol with chiral compounds bearing urea moiety. Chirality 30(6), 798-806, 2018. DOI