Modifikace optických vlastností helicenů pomocí push-pull systémů na bázi fosfinoxidu

Neplanární polycyklické aromatické uhlovodíky zaznamenaly v posledních letech rostoucí zájem jako alternativy k planárním aromatickým uhlovodíkům a nanografenům v různých aplikacích. To je z velké části způsobeno jejich vhodnými optickými a elektronickými vlastnostmi, rozdílnými mezimolekulárními interakcemi nebo zvýšenou rozpustností. Efektivní využití těchto sloučenin vyžaduje modifikaci polyaromatického π-systému a vytvoření tzv. push-pull systémů. Takový systém se skládá z jedné nebo více donorových (D) a akceptorových (A) skupin spojených helicenem jako vhodným π-systémem. Tímto studiem se zabývá Výzkumná skupina pokročilých materiálů a organické syntézy, která nedávno publikovala tuto problematiku v časopise Dyes and Pigments.

Byla navržena a syntetizována řada push-pull systémů na bázi [6]helicenu, které nesou tři diarylaminy jako donory a dva fosfinoxidy jako akceptory. Vlastnosti těchto sloučenin byly studovány různými spektroskopickými či DFT metodami a byly následně porovnány s vlastnostmi referenčních sloučenin. Další výzkum ukázal, že samotný systém D-π-A je příčinou výrazného posunu fluorescenčních maxim. Získané výsledky naznačují, že push-pull systémy na bázi fosfinoxidu mohou významně ovlivnit elektronovou strukturu helicenů a zvýšit tak jejich aplikační potenciál.

Push-pull [6]heliceny

• Beránek, T.; Kos, M.; Váňa, L.; Císařová, I.; Sýkora, J.; Storch, J.; Církva, V.; Jakubec, M.: Modification of optical properties in helicenes via construction of phosphine oxide-based push-pull systems. Dyes Pigm. 2023, 210(February 2023), 111039 (13 pp). https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.111039.