Rezoluce 9,10-diketo[7]helicenu a jeho použití v jednokrokové přípravě D−A−D push-pull systémů na bázi helicenů
Ve Výzkumné skupině pokročilých materiálů a organické syntézy úspěšně pokračuje výzkum chirálních push-pull systémů na bázi helicenů. Tento typ molekul, obsahující jednu, nebo více elektronově bohatých (donorních, D) a elektronově deficitních (akceptorových, A) skupin přímo napojených na π-systém helicenu, je velmi vhodný pro přípravu luminiscentních materiálů a případně pro konstrukci světlo emitujících zařízení na jejich bázi. Přidanou hodnotou je v případě využití helicenů jejich chiralita, která může vést ke vyzařování cirkulárně polarizovaného světla a tím značnému zvýšení aplikačního potenciálu této skupiny látek.
Nejnovější článek, který byl publikován v časopise The Journal of Organic Chemistry, navazuje na předchozí výzkum 9,10-diketo[7]helicenu. V této studii byl tento univerzální výchozí materiál rozdělen na enantiomery pomocí reakce s chirálním činidlem, což znamená značnou míru materiální i časové úspory ve srovnání s konvenčním dělením na chirálních chromatografických kolonách. Takto rozdělený diketon byl podroben reakci s vhodně substituovanými diaminobenzeny, což vedlo ke vzniku série několika D-A-D push-pull systémů, tedy látek nesoucími dvě elektronově bohaté skupiny přímo připojené na skupinu elektronově deficitní. Vlastnosti těchto sloučenin byly studovány různými spektroskopickými či DFT metodami a byly následně porovnány s vlastnostmi referenčních sloučenin. Další měření pak prokázalo, že tyto látky dosahují typických hodnot absorpce cirkulárně polarizovaného světla (gabs). Tato absorpce je navíc aktivní pouze pro přechody mezi orbitaly ležícími přímo na molekule helicenu, což je zásadní znalost pro další design podobných sloučenin.
- Kos M., Beránek T., Císařová I., Cuřínová P., Žádný J., Storch J., Církva V., Jakubec M.*: Resolution of 9,10-Diketo[7] helicene and Its Use in One-Step Preparation of Helicene-Based D−A−D Push-Pull Systems. J. Org. Chem. 2024, 89(11), 7495-7502. doi.org/10.1021/acs.joc.4c00135