Jedním z dlouhodobých témat Výzkumné skupiny pokročilých materiálů a organické syntézy (GAMOS) je i příprava organo-fosforových π-konjugovaných systémů. Tyto systémy se v posledních letech staly předmětem intenzivního výzkumu, protože zavedení fosforového cyklu do polycyklického aromatického skeletu zvyšuje u těchto látek nejen rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech, ale zvyšuje i fotostabilitu, poskytuje ambipolární redoxní vlastnosti a často zlepšuje elektroluminiscenci jak v roztoku, tak v pevném stavu. Přítomnost atomu fosforu pak usnadňuje další derivatizaci (oxidace (O, S, Se), borylace, alkylace, tvorba kovových komplexů), čímž účinně mění některé klíčové vlastnosti cílových molekul (rozdíl HOMO/LUMO, rychlost přenosu náboje, triplet-triplet spinová interakce, absorpční a luminiscenční vlastnosti), a tím je přizpůsobuje zamýšlenému použití. V důsledku toho byly látky obsahující fosforové cykly již použity jako biomarkery pro léčbu rakoviny, senzory, katalyzátory nebo našly uplatnění v materiálové chemii (OLED, EFD).
Do této oblasti patří rovněž nedávno publikovaná práce v časopise Advanced Synthesis and Catalysis, která řeší otázku přípravy (poly)cyklických aromatických sloučenin na bázi fosfininu. Příprava těchto látek byla prozatím vzácná a často se potýkala s různými omezení jako je využití složitých syntetických postupů nebo úzká skupina podobných derivátů, které bylo možné danou metodou získat. Nyní se podařilo vyvinout robustní a efektivní syntézu, pomocí které lze relativně snadno zavádět fosfininové jádro do aromatických sloučenin. Bylo proto připraveno několik fosfanaftalenových derivátů a následně několik větších polycyklických aromatických systémů obsahující fosfinin s potenciálem pro aplikace v materiálové chemii.
- Mizerová E., Kos M., Jakubec M., Pavlica M., Žádný J., Církva V., Storch J., Beránek T.*: Introduction of Phosphinine Ring into Aromatic Systems via Alkyne Cyclization. Advanced Synthesis & Catalysis 2025, 367, e202401203. doi.org/10.1002/adsc.202401203